Obed Calvaire, natif de Miami et d’origine haïtienne, est diplômé de la Manhattan School of Music, l’un des plus prestigieux conservatoires privés de musique des États-Unis, où il a obtenu une licence en 2003 après avoir validé son cursus en trois ans, et une maîtrise en 2005.

M. Calvaire a joué et enregistré avec des artistes tels que Wynton Marsalis, Seal, Eddie Palmeri, Vanessa Williams, Dave Holland, David Foster, Mary J. Blige, Stefon Harris, Kurt Rosenwinkel, Peter Cincotti, Music Soulchild, Nellie McKay, Yellow Jackets, Joshua Redman, Steve Turre et Lizz Wright, pour n’en citer que quelques-uns. Il a également joué avec de grands ensembles comme le Village Vanguard Orchestra, le Metropole Orchestra, The Clayton Brothers, le Mingus Big Band, le Roy Hargrove Big Band et le Bob Mintzer Big Band.

On peut actuellement voir Obed Calvaire jouer avec le Jazz At Lincoln Center Orchestra aux côtés de Wynton Marsalis, Dave Holland, Monty Alexander, Sean Jones, Yosvany Terry, Mike Stern, entre autres.